トリムマラソン大会・駅伝大会
トリムマラソンは子供からお年寄りまで、また駅伝大会は男女別で1チーム5人ずつで健脚を競う。
鯨海峡とかしき島一周マラソン大会
「あなたの健脚はとかしき島に勝てるか！」をキャッチフレーズに自然豊かで風光明媚な景観のなか、山あり谷ありの起伏に富んだコースにトライし走破する喜びを体感するとともに、参加者の健康増進及び青少年の健全育成を目指し、村民とのふれあいパーティーで島をピーアールし地域の活性化に繋げることを目的とする。種目はハーフの部（21.0975km）、10kmの部、5kmの部、3kmトリムの部があります。
海神祭
海の神様を奉る海神宮で、島民の生活に豊かな恵みを与えてくれたことに感謝し、航海の安全を祈願する祭祀である。
浜下り
（村体育協会主催のハーリー競漕が行われる）この日は女性が主役、ごちそうを持ち寄りムム酒を飲み、楽しく過ごすのが習わし。三味線や太鼓に合わせてカチャーシー！
海開き
近年はホエールウォッチングが盛んに行われるようになり、「鯨海峡海びらき」と名うって行われている。
ハーリー
長い歴史を持つ阿波連集落のハーリーは、子供たちも参加して、なごやかな雰囲気で行われる。
とかしき祭り
慶良間太鼓を中心に島内外から多くの出演者で、祭りを盛り上げている。
大綱引き
一期作で収穫された稲わらを持ち寄り、区民総出で東西に別れて朝から綱をない、縒りあわせて大綱を作りその日のうちに曵くのが古くからの習わしである。
米寿合同祝賀会
米寿を迎えた方々を、区民はもちろん島外からも多くの人々が参加し、盛大に祝う。(字阿波連・字渡嘉敷)
種取り
豊年を神に感謝し、神社境内にて区長の祭祀で厳かに執り行われる。
末御願(みちじゅね)
一年間無事に過ごせたことに感謝し、迎える年の無病息災を祈願する。
